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Negishi交叉偶联反应

浏览:3 日期:11-20 10:56


在镍或钯催化下有机锌试剂和各种卤代物或磺酸酯(芳基,烯基,炔基和酰基)进行交叉偶联的反应。

反应活性一般比较好、对烷基(sp3) 锌化合物也能使用,官能团兼容性好。另外使用有机铝或有机锆的偶联反应也被称为根岸偶联反应。

利用有机锂化合物或格氏试剂的Kumada偶联反应,应用于复杂化合物的合成时,因为反应活性非常高,很少有不发生副反应的情况。而有机锌试剂可以使反应在温和条件下平稳进行而减少副产生物。


反应机理

卤代物的氧化加成,和有机锌试剂金属转移,还原消除得到产物


反应实例

J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13514】






J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1245-1252





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J. Org. Chem. 2013, 78, 3676−3687】







J. Org. Chem.200873, 7380-7382.】







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J. Org. Chem. 1999, 64, 3000-3001】





J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11198-11199.】





其他文献


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J. Am. Chem. Soc.2008130, 2756-2757.】


Org. Lett.20035, 423-425.】


J. Am. Chem. Soc.2003125, 12527-12530.】 


Org. Lett.201113, 1218-1221.】


Org. Lett.201113, 3822-3825.】


Org. Lett.201012, 4742-4744】


Org. Lett.200911, 4092-4095.】


Org. Lett.200810, 1521-1523.】


J. Org. Chem.200772, 9622-9629.】 


J. Am. Chem. Soc.2005127, 10482-10483.】


Synthesis, 2002重庆幸运农场平台, 2681-2686.】


Org. Lett.200810, 2131-2134.】 


J. Org. Chem.201075, 8330-8332.】


J. Am. Chem. Soc.2012134, 9541-9544.】


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J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 7741-7744】




Negishi是普渡大学教授。由于在有机合成中对钯催化偶联方面的研究和Richard F. Heck , Akira Suzuki共同获得了2010年的诺贝尔化学奖。




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