重庆幸运农场平台

化学合成服务网

导航切换

联系电话:
021--58952328

微信二维码

化学合成服务网
当前位置:化学合成服务网 > 常用试剂 > 对甲苯磺酰胺

对甲苯磺酰胺

浏览:3 日期:11-23 09:36

甲苯磺酰胺

Ts-NR 2,甲苯磺酰胺

TW Green,PGM Wuts,
有机合成中的保护基
Wiley-Interscience,纽约,1999年,604-607,744-747。

 

稳定性

2 O:pH <1,100°CpH = 1,室温pH = 4,室温pH = 9,室温pH = 12,室温pH> 12,100°C
基数:LDA3,PY订单其他:DCCSOCl 2
亲核试剂:RLiRMgX电解铜烯醇NH 3,RNH 2碳酸氢钠3
亲电试剂:氯化碳回声CH 3其他:氯仿2Bu 3 SnH
减少:2 /镍2 /高锌/盐酸Na / NH 3铝酸锂4碳酸氢钠4
氧化:锰酸钾4OsO 4CrO 3 / PyRCOOOH2,Br 2,Cl 2MnO 2 / CH 2 Cl 2

保护


胺的简便有效的铟催化磺酰化反应可实现出色收率的多种磺酰胺的合成。方法对包括较少亲核和空间受阻的苯胺的底物表现出通用性,并且还适用于由磺酰氯和醇制备磺酸酯。
J.燕,李J.,D.程,SYNLETT2007年,2442年至2444年。


在微波辐射下,可以直接从磺酸或其钠盐直接轻松合成磺酰胺,显示出良好的官能团耐受性,并且产率高。
L。De Luca,G。Giacomelli,J。Org。化学 2008, 73,3967-3969。


胺衍生的磺酸盐在氰尿酰氯,三乙胺为碱和无水乙腈为溶剂的条件下,在室温下温和有效地反应,可以得到相应的磺酰胺,收率很好。
MNS Rad公司,A.的Khalafi-Nezhad,Z. Asrari,S.贝洛兹,Z.阿米尼,M.贝洛兹,合成2009,3983-3988。


Tos保护的氨基的其他合成


联芳基膦配位体, -BuXPhos和K 3 PO 4在 戊醇被发现是对芳nonafluorobutanesulfonates的Pd催化的磺酰胺化的最佳碱-溶剂组合。反应条件容许各种官能团。该方法的唯一确定的局限性是2,6-二取代的芳基壬二酸酯无法有效地参与反应。
S。 Shekhar,TB Dunn,BJ Kotecki,DK Montavon,SC Cullen,J.Org。化学 2011, 76,4552-4553。


在存在作为催化剂的CuCl的情况下, 温和而有效的合成N-酰胺的方法,在室温下,在开放烧瓶中,使用各种磺酰基叠氮化物和硼酸,无需任何碱,配体或添加剂,即可轻松进行。
S.-Y. Moon,J。Nam,K。Rathwell,W。-S。金,组织 来吧 2014, 16,338-339。


脱保护


在低温下,不同的受保护的醇,胺和酰胺与锂和催化量的萘在THF中的反应在非常温和的反应条件下导致它们的脱保护,该过程在许多情况下是化学选择性的。
E.阿隆索,DJ圣拉蒙M. YUS,四面体1997, 53,14355-14368。


E。阿隆索,DJ圣拉蒙M。 YUS,四面体1997, 53,14355-14368。


由Ti(O- i- Pr)4,Me 3 SiCl和Mg粉末在THF 中原位 生成的低价钛与多种磺酰胺以还原键裂解途径反应,从而提供相应的胺,烃和硫醇。该试剂还可以将磺酸盐裂解为相应的醇。 N。Shohji,T。Kawaji,S。Okamoto,组织 来吧 2011, 13,2626年至2629年。


对于三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解N-芳基磺酰胺,发现化学计量接近的酸足以使各种中性或电子不足的N-芳基磺酰胺脱保护,而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。
T。Javorskis,E。Orentas,J.Org。化学  2017,82,13423-13439。


Tos保护的胺向其他官能团的转化


在低温下,通过用三氟乙酰基初始活化氮,然后用二碘化re 还原性裂解甲苯磺酰基,可进行 温和的脱保护,这是众所周知的难于解开伯N-甲苯磺酰基)酰胺的难题 Z.穆萨D.罗莫,SYNLETT,2006年,3294-3298。


cache
Processed in 0.002607 Second.
幸运飞艇官方投注 欢乐生肖网上投注 吉林快3开奖 德国赛车投注 欢乐生肖网上投注 欢乐生肖网上哪里买 山东11选5走势 极速11选5 98彩票网 重庆幸运农场平台